El primer asalto del GP de San Marino se lo ha adjudicado Héctor Barberá por KO. El piloto de Dos Aguas ha logrado el mejor tiempo del día con un registro de 1'39.212. El único que se ha “acercado” al español ha sido Mattia Pasini, que también ha rodado en 1’39, aunque 472 milésimas más lento.
Entre la tripleta de pilotos que luchan por el Mundial de 250 cc, el mejor ha sido Hiroshi Aoyama, a ocho décimas de Barberá. El piloto de Honda disputa su Gran Premio número cien en Misano y querrá celebrarlo con una victoria que le acercaría mucho al título de campeón.
Álvaro Bautista se ha clasificado cuarto en los libres del viernes. Por milésimas el de Talavera de la Reina no cedido un segundo con Barberá, aunque ha finalizado muy por debajo del mejor crono del día. Poco antes de subirse a su Aprilia RSA Bautista se ha reunido con Jorge Martínez “Aspar” y con su mano derecha, Gino Borsoi, que le han pedido que mejore las salidas y que sea más agresivo en estos cinco últimos GGPP que restan en 2009.
Su compañero de equipo, Mike Di Meglio, encabezaría la hipotética segunda fila de parrilla, por delante de Héctor Faubel, Marco Simoncelli (¡a 1.6 de Barberá!) y Álex Debón, que corre muy tocado en Misano tras su caída hace una semana en el GP de Indianápolis.
Otros dos pilotos españoles han participado en los libres de 250 cc: Axel Pons, que ha terminado el día 21º, y Aitor Rodríguez, que ha sido 24º y último de los pilotos clasificados.
Clasificaciones
| Pos | Piloto | Marca | Tiemp/Dif | Vueltas |
| 1 | Hector BARBERA | APRILIA | 1'39.212 | 28 |
| 2 | Mattia PASINI | APRILIA | 0.472 | 22 |
| 3 | Hiroshi AOYAMA | HONDA | 0.836 | 25 |
| 4 | Alvaro BAUTISTA | APRILIA | 0.977 | 26 |
| 5 | Mike DI MEGLIO | APRILIA | 1.050 | 26 |
| 6 | Hector FAUBEL | HONDA | 1.578 | 25 |
| 7 | Marco SIMONCELLI | GILERA | 1.639 | 27 |
| 8 | Alex DEBON | APRILIA | 1.859 | 24 |
| 9 | Jules CLUZEL | APRILIA | 1.885 | 20 |
| 10 | Ratthapark WILAIROT | HONDA | 1.894 | 25 |
| 11 | Roberto LOCATELLI | GILERA | 2.026 | 28 |
| 12 | Karel ABRAHAM | APRILIA | 2.278 | 25 |
| 13 | Thomas LUTHI | APRILIA | 2.416 | 25 |
| 14 | Raffaele DE ROSA | HONDA | 2.547 | 25 |
| 15 | Alex BALDOLINI | APRILIA | 2.878 | 22 |
| 16 | Lukas PESEK | APRILIA | 3.136 | 19 |
| 17 | Balazs NEMETH | APRILIA | 4.030 | 23 |
| 18 | Valentin DEBISE | HONDA | 4.311 | 25 |
| 19 | Shoya TOMIZAWA | HONDA | 4.502 | 25 |
| 20 | Imre TOTH | APRILIA | 5.139 | 25 |
| 21 | Axel PONS | APRILIA | 5.409 | 26 |
| 22 | Vladimir LEONOV | APRILIA | 5.568 | 23 |
| 23 | Bastien CHESAUX | HONDA | 5.867 | 22 |
| 24 | Aitor RODRIGUEZ | APRILIA | 6.768 | 23 |
| NO CLASIFICADOS (FUERA DEL 107%) | ||||
| Toby MARKHAM | APRILIA | 7.491 | 17 | |
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