Takaaki Nakagami ha terminado el primer día de entrenamientos libres de Moto2 del Gran Premio de San Marino habiendo obtenido el mejor tiempo en las dos sesiones disputadas. Si en la primera dominaba con mano de hierro, en la segunda lo ha conseguido con menos margen respecto al segundo clasificado, Pol Espargaró, que se ha situado a sólo una milésima del japonés, quien además ha sufrido una fuerte caída en los últimos instantes. Tito Rabat ha completado el éxito del equipo de Pons, con el tercer puesto, seguido de Scott Redding y Johann Zarco.
Los principales animadores de la categoría se encuentran en las primeras plazas, pues a estos cinco nombrados hay que añadir a Thomas Luthi, Julián Simón, Mika Kallio, Xavier Simeon, Mattia Pasini y Dominique Aergerter, en los puestos que van del sexto al undécimo.
| POS | PILOTO | MOTO | TIEMPO/DIF |
| 1 | Takaaki NAKAGAMI | KALEX | 1'38.291 |
| 2 | Pol ESPARGARO | KALEX | 0.001 |
| 3 | Esteve RABAT | KALEX | 0.030 |
| 4 | Scott REDDING | KALEX | 0.366 |
| 5 | Johann ZARCO | SUTER | 0.367 |
| 6 | Thomas LUTHI | SUTER | 0.405 |
| 7 | Julian SIMON | KALEX | 0.453 |
| 8 | Mika KALLIO | KALEX | 0.483 |
| 9 | Xavier SIMEON | KALEX | 0.526 |
| 10 | Mattia PASINI | SPEED UP | 0.560 |
| 11 | Dominique AEGERTER | SUTER | 0.569 |
| 12 | Sandro CORTESE | KALEX | 0.665 |
| 13 | Nicolas TEROL | SUTER | 0.712 |
| 14 | Marcel SCHROTTER | KALEX | 0.740 |
| 15 | Jordi TORRES | SUTER | 0.801 |
| 16 | Danny KENT | TECH 3 | 0.836 |
| 17 | Simone CORSI | SPEED UP | 1.168 |
| 18 | Alex DE ANGELIS | SPEED UP | 1.412 |
| 19 | Randy KRUMMENACHER | SUTER | 1.456 |
| 20 | Ricard CARDUS | SPEED UP | 1.517 |
| 21 | Gino REA | FTR | 1.525 |
| 22 | Alberto MONCAYO | SPEED UP | 1.541 |
| 23 | Axel PONS | KALEX | 1.839 |
| 24 | Louis ROSSI | TECH 3 | 1.863 |
| 25 | Anthony WEST | SPEED UP | 1.885 |
| 26 | Alex MARIÑELARENA | KALEX | 1.970 |
| 27 | Franco MORBIDELLI | SUTER | 2.153 |
| 28 | Steven ODENDAAL | SPEED UP | 2.305 |
| 29 | Jason O'HALLORAN | MOTOBI | 2.380 |
| 30 | Azlan SHAH | MORIWAKI | 2.814 |
| 31 | Thitipong WAROKORN | SUTER | 2.965 |
| 32 | Ezequiel ITURRIOZ | KALEX | 4.033 |
| 33 | Rafid Topan SUCIPTO | SPEED UP | 4.444 |